Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. В один прекрасный день его сердце покоряет очаровательная коллега Саммер, и он уверен, что нашёл свою идеальную половинку. Однако реальность оказывается куда сложнее и непредсказуее, чем романтические клише, которые он так мастерски создаёт.
Их отношения, растянувшиеся на 500 дней, становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется сценариям, а счастье нельзя запланировать или контролировать. Этот путь, полный неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких открытий, в итоге учит его принимать жизнь такой, какая она есть — запутанной, ироничной и по-своему прекрасной.